De grote drie van de 3e generatie der ‘Nederlanders’, Obrecht, Isaac en Josquin, zijn toevallig allen in hetzelfde jaar geboren: 1450. Zij (en de Duitser Agricola) hebben veel aan hun voorgangers Dufay en Ockeghem te danken, maar hun kunst elk op een eigen wijze toch weer verder ontwikkeld.
Jacob Obrecht was een Bergen-op-Zoomer (hoewel mogelijk op Sicilië geboren, tijdens een reis die zijn ouders naar het Heilige Land hadden ondernomen) en behoort daarom dus tot de weinige Nederlanders onder de 15e en 16e eeuwse polyfonisten. Vandaar dat er in zoveel steden van nu Obrechtstraten zijn.
Een onstuimig en grillig temperament in een steeds zieker lichaam was zowel de bron van haast Dionysische verklankingen van religieuze onderwerpen, als de oorzaak van een geestelijke rusteloosheid die leidde tot een zwervend leven. Rond 1476 zag Utrecht hem als zangmeester en het is niet uitgesloten dat hij daar de zevenjarige Erasmus van Rotterdam als koorknaap onder zijn leerlingen kreeg. Volgens de Zwitserse muziektheoreticus Glareanus (eig. Heinrich Loris uit Glarus), de man van het bekende geschrift Dodekachordon (1547), heeft Erasmus hem later zelf verteld dat dit zo was en bovendien, dat Obrecht zoveel fantasie en vuur bezat, dat het hem geen moeite kostte een wonderbaarlijk mooie mis in één nacht te componeren!
Van 1479 tot 1480 bekleedde hij een zelfde functie aan St. Gertrudis en het Maria-gilde in zijn vaderstad Bergen-op-Zoom; daar werd hij ook tot priester gewijd en las hij op 23 april 1480 zijn eerste mis. Daarna werd hij in 1484 tot kapelmeester aan de kathedraal van Cambrai (Kamerijk) benoemd, maar na een jaar weer ontslagen na een hevige ruzie met zijn superieuren, die hem verweten dat hij de jongens van het koor verwaarloosde en zelfs liet vervuilen en dat hij zijn moeder toestond zich op ongeoorloofde wijze te bemoeien met de financiële administratie van de kerk.
Vervolgens dook hij weer in Brugge op als zangmeester aan St. Donatius, waar men vol lof voor hem was en sprak van de ’famosus musicus’ toen men goedvond dat hij een bezoek van zes maanden aan het hof van Ferrara in Italië bracht. Waarschijnlijk als afscheidscadeau schreef hij in 1491 de mis O beate pater Donatiane. Een jaar later volgde zijn benoeming als zangmeester aan de Onze Lieve Vrouwe-kerk te Antwerpen. In 1496 was hij weer in Bergen-op-Zoom, twee jaar daarna opnieuw in Brugge, in 1500 voor de tweede maal in Antwerpen en in 1504 andermaal in Ferrara, waar hij de dood vond als slachtoffer van een pestepidemie.
Obrechts naam is uit de muziekgeschiedenis onmogelijk weg te denken, omdat deze verbonden is aan een originele, sterke, eigenzinnige stijl welke die van de groten Ockeghem en Josquin des Préz op een wonderlijke wijze aanvulde. Een sterk ontwikkeld gevoel voor hechte constructies naast fantasierijke vrijheid van behandeling der z.g. ’cantus firmustechniek’ met al haar variatiemogelijkheden, een voorliefde voor onverwachte wendingen en gedurfde harmonieën, een voorkeur voor ostinate (hardnekkig terugkerende) motieven en ‘sequensen’ (herhaling in stijgende of dalende richting van eenmaal vaststaande notenfiguren), kenmerken zijn componeerwijzen in missen, motetten, chansons en liedbewerkingen.
Een volstrekt eigen, zij het zelfs voor die tijd wat conservatieve toepassing van de regels der polyfonie, doen beoordelaars van Obrechts kunst tot uiteenlopende conclusies komen: de een noemt hem ‘ouderwets’, een tweede ’modem’, een derde ‘subtiel’, een vierde ‘onberekenbaar’, een vijfde ‘gotisch’ en een zesde ’typisch-renaissancistisch’ – de waarheid ligt als altijd in het midden en is te brengen onder de noemer: grootste muzikale ‘bouwmeester’ uit de tijd van Josquin.
Van een aantal aan Obrecht toegeschreven werken is het nog niet mogelijk gebleken ze met zekerheid te identificeren. Pas in 1476 werden te Rome de allereerste noten gedrukt en 25 jaar later is het mensurale noten-druksysteem uitgevonden, zodat men wat de 3e generatie ‘Nederlanders’ betreft voornamelijk moet afgaan op handschriften-verzamelingen, die allerminst betrouwbaar waren bij het noemen van auteursnamen.
Opnieuw moet er hier aan herinnerd worden, dat ook met Obrecht de tijd van de a capella vocale polyfonie nog niet aangebroken was; al zijn vier- en drie-stemmige werken zijn zonder twijfel uitgevoerd met verschillende soorten instrumenten parallel aan een of meer gezongen partijen.
Vooral in het belangrijkste deel van Obrechts oeuvre, het 24-tal missen, worden alle manieren van cantus firmus-behandeling aangetroffen: geïmiteerd (ook reeds beginnend dóórgeïmiteerd), canonisch, gevarieerd, in stukjes over de onderdelen verdeeld, in verschillende stemmen voortgezet of alleen in de tenor volgehouden, uit gedeelten van melodieën van verschillende liederen samengesteld, aan enkel- of meer-voudige gregoriaanse gegevens ontleend, op eigen of anderer chansonwijzen gebouwd enz.
Maar wat bij Obrecht in het bijzonder opvalt is zijn veeltaligheid: Nederlandse, Vlaamse, Franse, Duitse, Italiaanse en Latijnse teksten vindt men in elk genre dat hij componerend beoefende! Van hem zijn bekend 24 missen, ruim 20 motetten en vele chansons.